Prema jednoj legendi, ljudi koji su se počeli doseljavati na području grada Prilepa, svoje su kuće gradili prilepljene uz Markovu tvrđavu, pa radi priljepljenih kuća grad је i dobio svoje ime.
Od 17. stoljeća Prilep se počinje razvijati u veliki i lijepi grad. Stara gradska arhitektura je koncentrirana u centralnom gradskom području i podijeljena je u dvije skupine. Prva skupina su objekti s kraja 19. stoljeća koji su u duhu tradicionalne makedonske arhitekture, dok druga skupina obuhvaća objekte izgrađene početkom 20. stoljeća s dozom europskih stilova.
Najznačajniji objekt iz druge skupine objekata je kuća obitelji Bektešovci. Građena u europskom stilu 1923. godine od bitolskih majstora, dokaz je prilepske kulture i aristokracije u to vrijeme. Ima izgled crkvenog hrama, dva kata, podrumske prostorije, nekoliko soba, veliki salon s ukrašenim stropovima visokih skoro 4 metra, na kojima su bili obješeni kristalni lusteri. Unutrašnjost je bila ukrašena draperijama i zastorima od baršuna na čak 140 prozora, s crvenim tepisima i stazama na lakiranim drvenim podovima. Zidovi su ukrašeni bojama i ornamentima, s ugrađenim dolapima i škrinjama za skupljanje odjeće, a ugrađena je i peć za grijanje. Kuća ima prekrasnu fasadu koja je ukrašena s baroknim i renesansnim reljefima. Na ulazu su stupovi s ukrasnom gradnjom i raskošne mramorne stepenice, a u dvorištu su granitni isklesani blokovi i ograda od kovanog željeza, rađena od prilepskih kovača.
Kuća narodnog heroja Kuzmana Josifoskog – Pitu, sadašnji Memorijalni muzej, sagrađena je krajem 19. stoljeća. Ona je 1971. godine proglašena spomenikom kulture. Da spomenemo i kuće obitelji Baševci, Ačevci, Zojčevci, Čakovci i druge, koje odražavaju i prezentiraju tadašnju prilepsku gradsku arhitekturu.
