Manastir „Sv. Joakim Osogovski“ nalazi se oko 3 km sjeveroistočno od gradića Kriva Palanka u njedrima hrastove šume Osogovskih planina. Osnovan je još u 12. stoljeću, također poznat i po imenu Sarandapor, a posvećen je isposniku Sv. Joakimu Osogovskom, koji je u ovom području živio na kraju 11. i početkom 12. stoljeća. Danas je manastir otvoren za vjernike, posjetitelje, putnike i dobronamjernike koji se dolaze pokloniti pred čudesnim moštima Sv. Joakima, koji se čuvaju u manastiru. U njemu se nalaze dvije crkve, nekoliko konaka koje pružaju uvjete za boravak gostiju i restoran s velikom ponudom autentičnih jela, a priroda oko manastira nudi neponovlive uvjete za šetnju.
Najstarija građevna u manastirskom kompleksu je mala crkva „Sv. Bogorodica“, izgrađena u 14. ili 16. stoljeću, na temeljima crkve iz 11. i 12. stoljeća. Građevinu karakterizira bizantski stil i jedna je od prvih srednjevjekovnih crkava na području Makedonije.
Godine 1847. počela je izgradnja velike crkve „Sv. Joakim Osogovski“, dovršena i posvećena 1851. godine. Crkvu je izgradio Andrej Damjanov, najpoznatiji graditelj na Balkanu od početka 19. stoljeća. Po svojoj arhitekturi crkva je monumentalna trobrodna bazilika s dvanaest kupola (sedam malih i pet većih). Ulaz je na zapadnoj strani, a unutrašnjost i tremovi crkve oslikani su od vještih ruku makedonskih zografa. Najvažniji dio nalazi se na zapadnom zidu crkve, djelo Dimitrija Andonova Papradiškog. Jedna od najljepših freski je „Evanđeoska propovijed Sv. Pavla“, na kojoj narodna nošnja iz Krivopalanečkog kraja zrači svom svojom ljepotom i rustikalnošću.
Manastir u povijesti makedonske kulture zabilježen je kao mjesto gdje je, prema jednoj predaji, boravio i radio Joakim Krčovski, svećenik i vjerski učitelj, osnivač nove makedonske književnosti u 19. stoljeću. Dana 28. kolovoza svake godine u manastiru održava se tradicionalna proslava vjerskog blagdana „Sveta Bogorodica“, na koju golaze ljudi iz grada, okoliša i drugih gradova iz Makedonije.
