Драган Даутовски е роден во 1957 година во село Русиново, Берово, Македонија. Дипломира, магистрира и докторира на Факултетот за музичка уметност во Скопје, каде на одделот за народни инструменти работикако професор за инструментите кавал, гајда и тамбура. Тој е музиколошки експерт кој мајсторски свири на повеќе од 20 народни инструменти. Единствено Даутовски свири и на уникатната теракотна топчеста флејта – окарина, која датира од неолитскиот период и чија старост е проценета на над 6000 години, а пронајдена е во 1989 година на археолошкиот локалитет „Мрамор“ до населбата Чашка во близината на Велес.Флејтата изворно има три тона што се добиваат од три отвора поставени во вид на триаголник, а Даутовски успеа на неа да отсвири дури 16 тонови.
Во 1992 година го основа народниот ансамбл „Миле Коларовски“, со кој настапува во Македонија и странство, и остварува голем број снимки за МРТ. По пишувањето на музиката за филмот „Пред дождот“, во 1995 година ја основа групата„ДД Синтезис“, чија основна идеја била да го проучува македонскиот музичкифолклор и фолклорното богатство. Во 2000 година го формира „Драган Даутовски Квартет“ во кој свири и настапува заедно со Александра Поповска (вокал, дајре и клавијатури), Бајса Арифовска (тамбура и кавал) и со неговиот син Ратко Даутовски (тапан, тарабука и други удирачки инструменти).
Драган Даутовски е автор на бројни албуми и дела за инструментални состави и вокални солисти, групи и оркестри, кои вклучуваат народни македонски инструменти. Овој музичар бил препознаен и од УНЕСКО во 2007 година. Одржал голем број концерти и со настапи на музички фестивали низ целиот свет го промовирал македонскиот автентичен, традиционален етно звук. Од неговиот разновиден репертоар извира суптилна уметничка креативност, особено кога неговото виртуозно музицирање на малата топчеста флејта досегнува своевидна перфекција и искажувајќи го неискажливото, го буди сензибилитетот на древните времиња.
